Glicosídeos

Glicosídeos são substâncias orgânicas ou sintéticas que surgem da condensação reversível de dois ou mais açúcares em forma de anel ou da condensação de um açúcar com uma ampla variedade de álcoois por meio de uma chamada ligação glicosídica, em que uma molécula de H2O é separada em cada caso. Os glicosídeos são sintetizados por muitas plantas em uma variedade quase incontrolável, e alguns deles são de grande importância médica para humanos, por exemplo, como glicosídeos cardíacos ou os chamados antibióticos aminoglicosídeos.

O que são glicosídeos?

Glicosídeos ou Glicosídeos são compostos orgânicos em que pelo menos um resíduo de álcool (R-OH) está ligado ao átomo de carbono anomérico de pelo menos um resíduo de açúcar por meio de uma ligação glicosídica. A ligação glicosídica é formada pela condensação de um açúcar cíclico com um resíduo de álcool ou outro açúcar. O açúcar pode ter um anel de cinco ou seis membros, cada um com um nome diferente.

Com cada ligação glicosídica, uma molécula de água (H2O) é separada. A ligação glicosídica é tão difundida e tão diversa nas plantas que sua importância pode ser comparada com a ligação peptídica na construção de polipeptídeos e proteínas.

Existe uma variedade dificilmente controlável de glicosídeos, que são reforçados devido à estrutura tridimensional diferente das moléculas com a mesma fórmula molecular química. Os glicosídeos não só podem ser sintetizados por meio de processos metabólicos nas células vegetais, mas alguns também são produzidos industrialmente por meio de processos enzimáticos ou não enzimáticos. Alguns dos glicosídeos, como certos flavonóides e os chamados glicosídeos cardíacos, são medicamentos importantes na fabricação de medicamentos.

Efeito farmacológico

Alguns glicosídeos servem às plantas para afastar germes patogênicos ou também para protegê-los de predadores. As toxinas necessárias podem ser armazenadas na forma de um glicosídeo como uma toxina inativa em pequenas inclusões de células (vacúolos ou lisossomas). Se necessário, a toxina inativada pode ser liberada e ativada novamente por uma glicosidase específica que corresponda ao glicosídeo.

Alguns glicosídeos são utilizados pela indústria farmacêutica por seus efeitos farmacológicos. Estes são principalmente alguns flavonóides, glicosídeos cardíacos e glicosídeos fenólicos. Dos aproximadamente 6.500 flavonóides conhecidos, alguns mostram um efeito de melhoria de vaso. Você pode diminuir a inflamação inibindo a histamina.

Propriedades anti-espasmódicas e efeitos antivirais de certos flavonóides também são conhecidos. O efeito antioxidante dos flavonóides também é valorizado. Deve-se notar, entretanto, que o efeito antioxidante da quercetina, que pode ser encontrado em muitas plantas como ingrediente secundário, é neutralizado com o consumo de apenas um pouco de leite.

Alguns flavonóides podem reduzir o colesterol total sem afetar as frações HDL, de modo que o quociente importante de colesterol LDL e colesterol HDL melhora até. O valor alvo do quociente é três ou menos.

Devido às suas propriedades antioxidantes, alguns flavonóides naturais (maçãs, chá verde, mirtilos, cranberries, cebolas) também têm um certo efeito protetor contra o câncer.

Os chamados glicosídeos cardíacos são de particular importância, no caso dos glicosídeos digitálicos podem aumentar a força de contração do músculo cardíaco, reduzir a frequência cardíaca e desacelerar a condução elétrica da excitação. Os glicosídeos cardíacos não são encontrados apenas na conhecida dedaleira (digitalis), mas também em muitas outras plantas, como adônis, erva do bispo, lírio do vale e algumas outras.

A pele de alguns sapos venenosos contém glicosídeos cardíacos na forma de bufadienolidos, que eram usados ​​como venenos de flecha. Do grupo dos fenóis glicosídeos ou fenilglicosídeos, a arbutina e várias antraquinonas têm especial importância farmacológica devido ao seu efeito laxante.

Aplicação e uso médico

Além dos efeitos antioxidantes de certos flavonóides, um estudo de longo prazo da Califórnia mostrou que a fisetina, um flavonóide encontrado no arbusto da peruca, tem efeitos positivos na memória de longo prazo.

Glicosídeos digitálicos, que são obtidos a partir de dedaleiras lanosas e vermelhas, entre outras coisas, são usados ​​devido aos seus efeitos farmacológicos na insuficiência cardíaca e taquicardia (palpitações) causadas por nódulos sinusais ou AV com uma frequência de batimento contínuo de mais de 100 batimentos por minuto. Glicosídeos cardíacos, como digoxina e digitoxina, são frequentemente administrados em combinação com um inibidor da ECA e / ou um bloqueador beta e um diurético.

A arbutina e algumas antraquinonas, ambas substâncias pertencentes aos fenol glicosídeos, são utilizadas farmacologicamente por seu efeito laxante. Ambos os ingredientes ativos costumam fazer parte dos laxantes. Deve-se observar que a hidroquinona, um produto remodelador da arbutina, não deve ser tomada mais do que cinco vezes ao ano por no máximo uma semana de cada vez, pois doses mais altas podem causar danos ao fígado.

Riscos e efeitos colaterais

No caso da terapia medicamentosa contendo os glicosídeos cardíacos digoxina e digitoxina, deve-se levar em consideração que a meia-vida da digoxina é de 1,5 dias e a da digitoxina, devido à circulação enterohepática, até 7 dias. Isto significa que, em caso de sobredosagem, que pode originar arritmias cardíacas graves, diminuição da visão, mal-estar e vómitos, é necessária a lavagem gástrica e a administração de carvão ativado. Além disso, o ciclo entero-hepático pode ser interrompido com a colestiramina, de modo que haja aumento da excreção de digitoxina.

Glicosídeos cianogênicos são freqüentemente encontrados em plantas em suas folhas verdes. Eles servem para proteger contra predadores. As folhas danificadas liberam o glicosídeo cianogênico, bem como a glicosidase correspondente, que divide o glicosídeo e libera o cianeto de hidrogênio (cianeto). O cianeto (HCN) é altamente tóxico para quase todos os organismos porque paralisa a cadeia respiratória e leva a sintomas de envenenamento em segundos. No entanto, a concentração de glicosídeos cianogênicos nas folhas das plantas é geralmente tão baixa que não representa perigo para os humanos.

O glicosídeo cianogênico amigdalina, que está presente nos grãos de amêndoas amargas e damascos e pode causar sintomas se consumido em excesso, é amplamente conhecido.