Fenilalanina

Fenilalanina é um aminoácido essencial proteinogênico com um anel aromático de seis membros que atua como um bloco de construção para muitas proteínas e peptídeos.

A fenilalanina também desempenha um papel importante no metabolismo do nitrogênio e pode ser convertida no fígado no aminoácido proteinogênico tirosina. A fenilalanina e a tirosina desempenham um papel importante na síntese da insulina, melanina, tiroxina e neurotransmissores dopamina, serotonina e tiramina.

O que é fenilalanina?

A fenilalanina é um alfa-aminoácido essencial que - ao contrário da maioria dos aminoácidos proteinogênicos - não é apenas bioativo na forma L, mas em uma extensão limitada também como um enantiômero na forma R.

A R-fenilalanina é bioquimicamente amplamente inativa e ocorre exclusivamente durante a produção artificial do aminoácido, mas o papel da D-fenilalanina no controle de certos neurotransmissores dentro do complexo da dor está sendo discutido. Como uma característica estrutural característica, a fenilalanina tem um anel aromático simples de seis membros (anel benzeno) com uma cadeia de hidrocarboneto anexada. A fórmula estrutural química é C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH, com o grupo C6H5 indicando o anel de benzeno. O aminoácido é anfifílico, o que significa que é solúvel em gordura e em água.

A fórmula química também mostra que a fenilalanina consiste exclusivamente em carbono, hidrogênio, nitrogênio e oxigênio, substâncias onipresentes. Metais raros, minerais ou oligoelementos não fazem parte do aminoácido. No entanto, o metabolismo humano não consegue sintetizar fenilalanina em grau suficiente a partir da tirosina, mas depende da ingestão de alimentos. A fenilalanina está presente em quantidades suficientes em muitos alimentos de origem animal e vegetal, de forma que com uma dieta normal e mista - desde que o trato digestivo seja normalmente absorvido - não há necessidade de temer uma deficiência do aminoácido.

Função, efeito e tarefas

A função e tarefa mais importante da fenilalanina é participar da estrutura de muitas proteínas e peptídeos. Também está envolvido na síntese de alguns hormônios que desempenham um papel central no controle dos processos metabólicos.

São hormônios como adrenalina, noradrenalina, L-dopa, PEA e melanina. Além disso, a L-fenilalanina serve como substância básica da qual z. B. a substância mensageira dopamina, serotonina, tiramina e outras podem ser sintetizadas. A L-fenilalanina também serve como material de partida para o aminoácido essencial tirosina. Para esse propósito, a fenilalanina é convertida em tirosina no fígado em duas etapas por hidroxilação e separação de uma molécula de água. A fenilalanina hidroxilase é a enzima que catalisa a conversão em tirosina.

Um suprimento alternativo do também aminoácido essencial tirosina pode - como ocorre com a fenilalanina - ocorrer por meio da ingestão de alimentos. Ao contrário de todos os outros aminoácidos, que só têm efeito bioativo em sua forma L, o D-enantiômero da fenilalanina parece ter pelo menos uma influência na percepção da dor. Uma mistura de L- e D-fenilalanina (mistura racêmica) apresentou efeito analgésico. É provável que a mistura DL bloqueie a degradação das encefalinas - os opioides do próprio corpo - de modo que o efeito analgésico seja prolongado e intensificado.

Educação, ocorrência, propriedades e valores ideais

O aminoácido essencial fenilalanina é absorvido pelos alimentos. Não é livre, mas geralmente faz parte de uma proteína ou polipeptídeo em forma quimicamente ligada. A fim de tornar o aminoácido disponível para o metabolismo, a proteína correspondente deve primeiro ser quebrada no curso da digestão e então extraída dos "fragmentos" usando outras enzimas no metabolismo posterior.

A L-fenilalanina é sintetizada pela chamada rota do ácido chiquímico. É uma reação em cadeia biocatalítica complexa que as plantas e bactérias autotróficas têm. A característica especial dos organismos autotróficos é sua capacidade de formar matéria orgânica a partir de material exclusivamente inorgânico. A L-fenilalanina livre tem sabor amargo, enquanto seu enantiômero D, que é produzido exclusivamente na produção industrial, tem um sabor doce. O aminoácido é z. B. oferecido como suplemento dietético e também faz parte do adoçante artificial aspartame. A L-fenilalanina biodisponível é encontrada na forma ligada em muitos alimentos.

O seu conteúdo é particularmente elevado em ervilhas secas e soja, nozes e sementes de abóbora, bem como em vários tipos de peixe e carne. A necessidade de fenilalanina é fortemente dependente do suprimento de tirosina. Se não houver tirosina na dieta, o corpo precisará de 38 a 52 mg por kg de massa corporal. Com um rico suprimento de tirosina na dieta, a necessidade diária cai para apenas 9 mg por kg de massa corporal. Como regra, os alimentos que contêm fenilalanina também contêm uma quantidade correspondente de tirosina.

A recomendação da FAO / OMS de 1985 equivale a uma necessidade combinada de L-fenilalanina e L-tirosina de 14 mg por kg de massa corporal por dia. Um adulto com massa corporal de 80 kg precisa, portanto, de 1.120 mg de ambas as substâncias por dia.

Doenças e distúrbios

Os sintomas de deficiência quando há um fornecimento permanentemente insuficiente de fenilalanina e tirosina na dieta são extremamente raros, mas podem ter consequências graves, especialmente na área neuronal.

Além de um comprometimento da síntese de muitos hormônios e neurotransmissores, a deficiência também pode ser indicada por uma interrupção na mielinização das fibras nervosas. O oposto de uma deficiência, uma superconcentração de fenilalanina (fenilcetonúria), pode ocorrer devido a um distúrbio metabólico genético. A doença é herdada de forma autossômica recessiva e leva à redução da produção da enzima fenilalanina hidroxilase, que pode converter a fenilalanina em tirosina.

A redução da atividade enzimática leva a um forte aumento do aminoácido, o que é conhecido como fenilcetonúria, porque a conversão em tirosina é também a via de degradação da fenilalanina. Ao mesmo tempo, há falta de tirosina porque o caminho de síntese está bloqueado. Outra doença hereditária neste contexto é a síndrome de Hartnup. É um distúrbio metabólico que interrompe o transporte da fenilalanina através da membrana celular. Isso leva a sérios problemas no SNC, na pele e no trato digestivo.