Trigonelina

Em Trigonelina é uma substância química natural encontrada nos grãos de café, entre outras coisas. A trigonelina é uma matéria-prima para a síntese de ácido nicotínico ou vitamina B3 no corpo. O ácido nicotínico ocorre em várias coenzimas. A deficiência de vitamina B3 leva, entre outras coisas, à pelagra da doença de pele, que pode levar à demência.

O que é trigonelina?

A trigonelina é uma substância que consiste em um alcalóide da trigonelina e um derivado N-metil. A síntese artificial de trigonelina é possível a partir do ácido nicotínico e do iodometano, que são primeiro aquecidos e depois tratados com óxido de prata (I).

Em sua forma pura, a trigonelina é incolor. A fórmula molecular da substância é C87H7NO2. A trigonelina está no estado sólido e forma um cloridrato. Ele se dissolve em água, bem como em álcool e etanol quente. Outros nomes para trigonelina são:

• Caffearin ou Caixão,
• Gynesin,
• Nicotinato de betaína,
• N-metil nicotinato,
• 1-metilpiridina-1-lum-3-carboxilato e
• Ácido nicotínico-N-metil betaína.

Função, efeito e tarefas

A trigonelina forma, entre outras coisas, o material de partida para a vitamina B3 ou ácido nicotínico. A torrefação dos grãos de café desmistiliza a trigonelina nos grãos e a converte em ácido nicotínico. O ácido nicotínico está envolvido em vários processos metabólicos no corpo humano e influencia, entre outras coisas, o metabolismo de proteínas, gorduras e carboidratos.

O ácido nicotínico é um componente das coenzimas nicotinamida adenina dinucleotídeo (NAD) e nicotinamida adenina dinucleotídeo fosfato (NADP). A biologia descreve os biocatalisadores como coenzimas que auxiliam as enzimas reais em seu trabalho. O NAD participa de processos oxidativos e redutores - dependendo se a própria coenzima está em sua forma reduzida ou oxidada (NAD +). Por exemplo, ele serve desidrogenases como um assistente bioquímico. As desidrogenases são várias enzimas especializadas que, entre outras coisas, participam da degradação do álcool no fígado. As desidrogenases separam um átomo de hidrogênio carregado negativamente de seu substrato e o passam para o NAD.

O NADP é uma coenzima que também participa da reação redox. Pode existir em duas formas diferentes: NADP + é a forma oxidada, NADPH é a forma reduzida A coenzima faz parte da cadeia respiratória. Nesse processo, o NADH se oxida em NADPH, criando ATP. O NADPH também auxilia na síntese e degradação de ácidos graxos, no processamento de glicose e na degradação de aminoácidos.

Educação, ocorrência, propriedades e valores ideais

A trigonelina ocorre em muitas plantas e é encontrada principalmente nas sementes. A substância serve de base lá. Os grãos de café são ricos em trigonelina: um grão contém cerca de 0,3–1,3% dela. As sementes de feno-grego contêm 3% a mais de trigonelina. A quantidade exata depende não apenas de quanta trigonelina a própria planta produz, mas também de como os grãos de café são torrados. Em média, uma xícara de café (150 ml de 7,5 g de café torrado) contém 27 mg de trigonelina, com a variedade Arábica formando um pouco mais e a variedade Robusta formando um pouco menos trigonelina.

O calor da torrefação afeta a estrutura molecular e pode desmetilizá-la, ou seja, separar uma molécula de metila. O produto é o ácido nicotínico (niacina). A vitamina B consiste em um anel piridina e um grupo carboxila. Os seres humanos precisam de 15 a 20 mg de ácido nicotínico por dia. Os alimentos que contêm muito ácido nicotínico incluem aves, caça, peixes, fígado, laticínios, ovos, cogumelos, castanha de caju, produtos integrais e levedura de cerveja. Uma overdose só é alcançada com 1,5–3 g.

No entanto, ao torrar os grãos de café, a trigonelina também pode descarboxilar: nesse caso, não é o metil que se separa da molécula, mas uma molécula de dióxido de carbono. As enzimas podem realizar essa transformação mesmo sem calor.

Doenças e distúrbios

A trigonelina geralmente não é a principal fonte de ácido nicotínico no corpo humano; no entanto, pode ser mais importante no caso de nutrição unilateral. A deficiência de ácido nicotínico leva inicialmente à irritabilidade, distúrbios do sono, perda de apetite e dificuldade de concentração. No curso posterior, dermatite, diarreia, inflamação das membranas mucosas da boca, estômago e intestinos, e sintomas de depressão também podem ocorrer.

Uma deficiência severa de ácido nicotínico no corpo humano desencadeia a pelagra. É uma doença de pele encontrada principalmente em regiões pouco desenvolvidas do sul da Europa e da América. O quadro clínico manifesta-se por dermatite, diarreia e demência. A demência ocorre na forma de uma psicossíndrome orgânica, ou seja, é de origem fisiológica, mas se expressa psicologicamente. Provavelmente, o triptofano desempenha um papel mediador neste processo. A pelagra é tratada com ácido nicotínico ou nicotinamida.

Além disso, o tratamento de outros sintomas de deficiência pode ser necessário, uma vez que a hipovitaminose costuma afetar outras vitaminas e minerais.

Uma overdose de ácido nicotínico também é possível. Se uma pessoa ingere uma dose de mais de 1,5–3 g de ácido nicotínico, ela tem hipervitaminose. As consequências são dilatação dos vasos da pele (rubor) e sintomas cardiovasculares. Uma sobredosagem grave de mais de 2,5 g por dia pode causar tonturas e / ou uma queda da pressão arterial.

Uma queda na pressão arterial ou hipotensão pode ser observada como tontura, dor de cabeça, tremores, fadiga fácil, dificuldade de concentração, palidez, mãos e pés frios, síncope e taquicardia. Em caso de desmaios, também existe um risco acrescido de lesões. A overdose de ácido nicotínico também se manifesta no sangue, que apresenta níveis elevados de ácido úrico.